Con la giornata di giovedì il tabellone del Millennium Estoril Open si è allineato ai quarti di finale. Il programma si è aperto con la vittoria di Richard Gasquet ai danni di Hugo Dellien. Il francese ha raggiunto il terzo quarto di finale in stagione al termine di una partita decisamente equilibrata, soprattutto nel primo set. Gasquet ha salvato tre palle break nel suo primo turno di servizio e ha poi recuperato per ben due volte un break di svantaggio, sul 4-2 e sul 5-3 quando Dellien si è presentato a servire per far suo il parziale. Proprio dopo il secondo controbreak, Richard è riuscito a emergere indenne da un altro turno di servizio piuttosto complicato, durato ben sedici punti (senza palle break). I due sono giunti al tiebreak, caratterizzato da continui strappi nel punteggio: Gasquet ha tentato una prima fuga sul 4-1, si è fatto riprendere per poi tornare avanti 6-3, riuscendo infine a chiudere il parziale per 7-5. Anche il secondo set è stato molto lottato, nonostante il 6-2 finale, con il francese che ha dovuto annullare due palle break nel quinto game e una nel settimo, il più lungo del match (diciotto punti).
Nei quarti di finale se la vedrà con Sebastian Baez, che ha superato in rimonta Marin Cilic in un incontro dall’andamento decisamente altalenante. Il croato è partito fortissimo aggiudicandosi il primo parziale in appena 25 minuti con il punteggio di 6-1, salvo poi cedere di schianto il secondo con identico punteggio in 27 minuti di gioco. Dopo questi due set speculari, il terzo è stato decisamente più equilibrato anche se Baez ha sempre dato l’impressione di tenere meglio lo scambio, riuscendo poi a trovare lo spunto decisivo sul 4-4.
Ai quarti di finale anche la testa di serie numero uno del torneo, Felix Auger-Aliassime, che ha eliminato per la seconda settimana consecutiva Carlos Taberner. Come a Barcellona al canadese sono nuovamente serviti tre set per avere la meglio sul tennista spagnolo, anche se l’incontro si è sviluppato in maniera molto diversa. Felix ha infatti iniziato in maniera molto fallosa, mentre Taberner ha sin da subito trovato ottimo ritmo e sensibilità nei colpi, soprattutto dal lato del dritto. Da questa disparità iniziale è scaturito un 6-1 tanto netto quanto sorprendente. In maniera altrettanto improvvisa però l’inerzia del match si è capovolta in favore del canadese, che ha cominciato finalmente a calibrare il dritto, approfittando di un calo del suo avversario. Auger-Aliassime si è involato molto rapidamente sul 5-0, pur dovendo annullare una palla del controbreak nel secondo game e due nel quarto. Con uno scatto d’orgoglio, Taberner annulla un set point e evita l’onta del 6-0, ma deve poi capitolare col punteggio di 6-2. Il parziale decisivo si snoda sulla falsariga di quello appena concluso con Auger-Aliassime che passeggia fino al 5-1 0-40. Con le spalle al muro, Taberner trova le forze per annullare tutti e tre i match point e tenere il servizio, ma l’epilogo è semplicemente rimandato di un gioco.
Ai quarti Auger-Aliassime troverà Sebastian Korda, che ha eliminato in due set Benjamin Bonzi. Avanti 6-3 3-1, lo statunitense ha avuto un piccolo passaggio a vuoto e ha restituito il break di vantaggio, ma si è ripreso immediatamente strappando nuovamente il servizio all’avversario, senza più concedere nulla fino alla fine dell’incontro.